(3aR,6R,6aR)-3'-[(Z)-1-hydroxyoctadec-9-enyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxolane]-2'-one | 220492-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-3'-[(Z)-1-hydroxyoctadec-9-enyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 220492-76-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: CFKIXVQZBXSUFJ-WROJWPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-3'-[(Z)-1-hydroxyoctadec-9-enyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxolane]-2'-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3'Z,3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-3'-[(Z)-octadec-9-enylidene]spiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。11.基于手性5-二取代的四氢-2-呋喃酮模板的超有力的蛋白激酶C配体。

  摘要：

  以前显示在外消旋5（-）[（（酰氧基）-甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板上构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物具有出色的结合蛋白激酶C（PK- C）。由于PK-C与DAG的相互作用是立体特异性的，因此可以预期，PK-C仅与该新内酯模板构建的化合物的仅一种对映体形式紧密结合。由于在这类化合物中容易发生酰基迁移，因此放弃了通过手性HPLC分离对映体的方法，并进行了总的手性合成。在化学合成之前，通过分子构象分析预测了“正确的”对映体模板的选择，该构象分析将DAG的两种对映体的假定“活性”进行了比较。两个对映体内酯模板的构象。DAG的这种“活性”构象源自先前开发的药效团模型，该模型使用强力佛波二酯分子作为理想的刚性模板。该分析的结果表明“正确的”内酯模板对应于DAG的非活性（R）-异构体。该分析还预测对应于活性（S）-DAG对映异构体的内酯模板不能充分地适合药效基团。从共同的双环中间体（5R，8R，9R）-8

  DOI：

  10.1021/jm950277n
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 1,1-二溴乙烷 、 4 A molecular sieve 、 甲基氯化镁 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,6R,6aR)-3'-[(Z)-1-hydroxyoctadec-9-enyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。11.基于手性5-二取代的四氢-2-呋喃酮模板的超有力的蛋白激酶C配体。

  摘要：

  以前显示在外消旋5（-）[（（酰氧基）-甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板上构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物具有出色的结合蛋白激酶C（PK- C）。由于PK-C与DAG的相互作用是立体特异性的，因此可以预期，PK-C仅与该新内酯模板构建的化合物的仅一种对映体形式紧密结合。由于在这类化合物中容易发生酰基迁移，因此放弃了通过手性HPLC分离对映体的方法，并进行了总的手性合成。在化学合成之前，通过分子构象分析预测了“正确的”对映体模板的选择，该构象分析将DAG的两种对映体的假定“活性”进行了比较。两个对映体内酯模板的构象。DAG的这种“活性”构象源自先前开发的药效团模型，该模型使用强力佛波二酯分子作为理想的刚性模板。该分析的结果表明“正确的”内酯模板对应于DAG的非活性（R）-异构体。该分析还预测对应于活性（S）-DAG对映异构体的内酯模板不能充分地适合药效基团。从共同的双环中间体（5R，8R，9R）-8

  DOI：

  10.1021/jm950277n