(5R,6S)-6-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-heptan-1-ol | 201284-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-heptan-1-ol
• 英文别名: (5R,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-6-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 201284-30-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅Si
• 分子量: 516.794
• InChiKey: RVCYYCXTOLLOCJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-heptan-1-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 Li(TMS)2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-8-bromo-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpentanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113

文献信息

• Preparation of Useful Synthetic Intermediates of Taxol Analogs, Cyclooctenone Derivatives.
  作者：Koji YAMADA、Takashi TOZAWA、Katsuyuki SAITOH、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2113

  日期：——

  Stereoselective syntheses of omega-(alpha-bromoketo) octanals and nonanal with oxygenated functions and formation of the corresponding eight-membered carbocyclic aldols by subsequent samarium(II)-mediated cyclization are demonstrated. Cyclooctenones deoxygenated at the C2 or C10 position in the taxane framework are prepared by dehydration of the above aldols.

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。