(2S,3R)-3-Carboxymethyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine | 303149-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-Carboxymethyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 303149-91-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: WTWBNBYMGYMIEL-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Carboxymethyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(2S,3R)-3-carboxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate

  摘要：

  使用 α,β-不饱和双环内酰胺作为关键步骤中非对映控制烯醇化物添加的模板，可以轻松获得新型构象受限的焦谷氨酰胺和焦谷氨酸；烯醇锌在这方面特别有效。双环系统既控制又允许测定环立体化学。 NMDA 受体激动剂 CPAA 11 的正式全合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/b001999m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-7-Ethoxycarbonyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Carboxymethyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues

  摘要：

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。

  DOI：

  10.1039/a708429c

文献信息

• Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate
  作者：Jonathan H. Bailey、David T. Cherry、James Dyer、Mark G. Moloney、Mark J. Bamford、Steve Keeling、R. Brian Lamont

  DOI：10.1039/b001999m

  日期：——

  Novel conformationally constrained pyroglutaminols and pyroglutamates are readily available using an α,β-unsaturated bicyclic lactam as a template for diastereocontrolled enolate additions in the key step; zinc enolates are particularly effective in this regard. The bicyclic ring system both controls and permits the determination of ring stereochemistry. The utility of this methodology is demonstrated by a formal total synthesis of the NMDA receptor agonist, CPAA 11.

  使用 α,β-不饱和双环内酰胺作为关键步骤中非对映控制烯醇化物添加的模板，可以轻松获得新型构象受限的焦谷氨酰胺和焦谷氨酸；烯醇锌在这方面特别有效。双环系统既控制又允许测定环立体化学。 NMDA 受体激动剂 CPAA 11 的正式全合成证明了该方法的实用性。
• Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues
  作者：James Dyer、Mark G. Moloney、Steve Keeling

  DOI：10.1039/a708429c

  日期：——

  Novel conformationally constrained glutamate analogues are readily available from (S)-pyroglutamic acid; using a bicyclic lactam template, diastereocontrolled and sequential modification of the pyrrolidine ring is possible, allowing a versatile access to several glutamate and kainoid analogues; variations in the C(2)H–C(3)H coupling constants were observed depending upon the nature of remote substituents on the heterocyclic ring, consistent with modification of the ring conformation.

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。