(1aS,5S,6S,6aS,6bR)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethylperhydrooxireno[2,3-a]pyrrolizin-4-one | 321887-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1aS,5S,6S,6aS,6bR)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethylperhydrooxireno[2,3-a]pyrrolizin-4-one
• 英文别名: (1S,2R,4S,8S,9S)-8-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-3-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-7-one
• CAS: 321887-42-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: NANKLNVMRYCAJE-SYAJIYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,5S,6S,6aS,6bR)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethylperhydrooxireno[2,3-a]pyrrolizin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1R,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 (1aS,5S,6S,6aS,6bR)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethylperhydrooxireno[2,3-a]pyrrolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187

文献信息

• Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine
  作者：Jung-Bok Ahn、Chang-Soo Yun、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1021/jo0012187

  日期：2000.12.1