3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid methylamide | 753435-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[2-(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl]-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 753435-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₃
• 分子量: 371.439
• InChiKey: CVOVYUYKVXSNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-aminophenethyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-[2-(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血清素能活性：血管5-HT（1B）-样受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列

  DOI：

  10.1021/jm9706325

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of Substituted 2,<i>N</i>-Benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltrypt- amine Derivatives:  Novel Antagonists for the Vascular 5-HT_1B-like Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Graeme R. Martin、Neil Mathews、Aynsley Milne、Heather Hobbs、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Marnie Williams、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1021/jm9706325

  日期：1999.7.1

  The synthesis and vascular 5-HT(1B)-like receptor activity of a novel series of substituted 2, N-benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-N, N-dimethyltryptamine derivatives are described. Modifications to the 5-ethylene-linked heterocycle and to substituents on the 2-benzylamide side chain have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT(1B)-like

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列