(3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone | 321887-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 321887-26-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: FHGUACXSKLWKFF-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-[(Z)-2-phenylethenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187

文献信息

• Stereoselectivity in the condensation reactions between malate enolate and imines to 2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Deok-Chan Ha、Kyeong-Soon Yun、Hye-Sang Park、Won-Keun Choung、Young-Eun Kwon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01818-3

  日期：1995.11

  Enolate dianion of diethyl (S)-malate was stereoselectively condensed with nonenoiizable N-arylimines to give 2-pyrrolidinone derivatives. The presence of HMPA changes the diastereoselectivity of this cyclization reaction.

  将苹果酸二乙酯（S）的烯醇二价阴离子与不可烯化的N-芳基嘧啶立体选择性缩合，得到2-吡咯烷酮衍生物。HMPA的存在改变了该环化反应的非对映选择性。