Benzoic acid (4S,5R)-5-((E)-3-chloro-propenyl)-3-formyl-2-oxo-oxazolidin-4-ylmethyl ester | 178550-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4S,5R)-5-((E)-3-chloro-propenyl)-3-formyl-2-oxo-oxazolidin-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-3-formyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 178550-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₅
• 分子量: 323.733
• InChiKey: NTGVXQUPIQGYFU-KVOPJGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4S,5R)-5-((E)-3-chloro-propenyl)-3-formyl-2-oxo-oxazolidin-4-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-((E)-(R)-4-Chloro-1-methoxymethoxy-but-2-enyl)-3-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 Benzoic acid (4S,5R)-5-((E)-3-chloro-propenyl)-3-formyl-2-oxo-oxazolidin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927