benzhydryl (6S,7S)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-<(Z)-(cyclopentyloxy)imino>acetamido>-8-oxo-3-<<(4'-pyridyl)thio>methyl>-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate | 157636-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (6S,7S)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-<(Z)-(cyclopentyloxy)imino>acetamido>-8-oxo-3-<<(4'-pyridyl)thio>methyl>-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 157636-26-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₆O₆S₂
• 分子量: 710.835
• InChiKey: NUWHBLDUZPLADX-XIKXMIEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6S,7S)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-<(Z)-(cyclopentyloxy)imino>acetamido>-8-oxo-3-<<(4'-pyridyl)thio>methyl>-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetyl]amino]-3-[[1-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型肠胃外光学活性3-[[[（N-烷基吡啶-4'-基）硫代]甲基] -2-氧杂异丁烯的合成及生物学评价。

  摘要：

  在3位取代的7- [2-（2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-[（环戊氧基）亚氨基]乙酰胺基]旋光2-氧杂松香的制备及生物学评价描述了具有[（N-烷基吡啶-4'-基）硫代]甲基的化合物。所得的肠胃外化合物家族显示出广谱的体外抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性生物体（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）表现出增强的活性，它们对大多数头孢菌素具有抗性，革兰氏阴性活性的水平与第三代抗生素相似。与参考化合物相比，本研究中新型抗菌剂对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有出色的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm00012a015
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzhydryl (6S,7S)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-<(Z)-(cyclopentyloxy)imino>acetamido>-8-oxo-3-<<(4'-pyridyl)thio>methyl>-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型肠胃外光学活性3-[[[（N-烷基吡啶-4'-基）硫代]甲基] -2-氧杂异丁烯的合成及生物学评价。

  摘要：

  在3位取代的7- [2-（2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-[（环戊氧基）亚氨基]乙酰胺基]旋光2-氧杂松香的制备及生物学评价描述了具有[（N-烷基吡啶-4'-基）硫代]甲基的化合物。所得的肠胃外化合物家族显示出广谱的体外抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性生物体（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）表现出增强的活性，它们对大多数头孢菌素具有抗性，革兰氏阴性活性的水平与第三代抗生素相似。与参考化合物相比，本研究中新型抗菌剂对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有出色的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm00012a015