octyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 156570-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 156570-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅
• 分子量: 291.388
• InChiKey: PDJNNZIGFYBEER-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 octyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到octyl 6-acetamido-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型H基因指定的糖基转移酶识别受体的合成类似物β-D-Galp-OR。

  摘要：

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84212-4
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 octyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型H基因指定的糖基转移酶识别受体的合成类似物β-D-Galp-OR。

  摘要：

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84212-4