17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-<(3-aminobenzyl)oxy>-3,14-dihydroxymorphinan | 160542-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-<(3-aminobenzyl)oxy>-3,14-dihydroxymorphinan
• 英文别名: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-7-[(3-aminophenyl)methoxy]-3-(cyclopropylmethyl)-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol
• CAS: 160542-63-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: IMFDIWHMRWRPBQ-KYJCGIAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-pyridyl thionocarbonate 、 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-<(3-aminobenzyl)oxy>-3,14-dihydroxymorphinan 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-<(3-isothiocyanatobenzyl)oxy>-3,14-dihydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯取代的苄基醚阿片样物质受体配体，衍生自6个β-纳曲醇。

  摘要：

  制备了一系列6-β-纳曲醇（12）的区域异构取代的6-O-苄基醚，其中异硫氰酸酯基团直接连接到苄基的芳环上或从苄基的芳环上除去一个碳。制备这些试剂以获得亲电的阿片样物质配体，这些配体潜在地可用于表征阿片样物质受体和药物-受体相互作用。这些配体的制备是由3-O-三苯甲基-6β-纳曲醇（13）通过区域异构的邻，间和对硝基苄基卤化物以及邻，间和对羟基苯甲酸的相转移催化烷基化完成的-氰基苄基卤化物。中间体脱保护并还原，由相应的胺形成异硫氰酸酯完成了合成。在豚鼠脑匀浆中的放射性配体置换试验中测试了配体（6-11）的阿片受体结合亲和力和不可逆性。在所有三种阿片受体的置换试验中，所有六种异硫氰酸酯均显示出显着的亲和力。它们也似乎不可逆地结合在每种受体类型上。化合物6，邻-异硫氰酸根合苄基醚类似物，具有最高的亲和力，并且在非常低的浓度下表现出明显的不可逆性。它似乎适合进一步研究。具有最高的亲和力，并且在非

  DOI：

  10.1021/jm00003a020
• 作为产物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-<(3-nitrobenzyl)oxy>-3,14-dihydroxymorphinan 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-<(3-aminobenzyl)oxy>-3,14-dihydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯取代的苄基醚阿片样物质受体配体，衍生自6个β-纳曲醇。

  摘要：

  制备了一系列6-β-纳曲醇（12）的区域异构取代的6-O-苄基醚，其中异硫氰酸酯基团直接连接到苄基的芳环上或从苄基的芳环上除去一个碳。制备这些试剂以获得亲电的阿片样物质配体，这些配体潜在地可用于表征阿片样物质受体和药物-受体相互作用。这些配体的制备是由3-O-三苯甲基-6β-纳曲醇（13）通过区域异构的邻，间和对硝基苄基卤化物以及邻，间和对羟基苯甲酸的相转移催化烷基化完成的-氰基苄基卤化物。中间体脱保护并还原，由相应的胺形成异硫氰酸酯完成了合成。在豚鼠脑匀浆中的放射性配体置换试验中测试了配体（6-11）的阿片受体结合亲和力和不可逆性。在所有三种阿片受体的置换试验中，所有六种异硫氰酸酯均显示出显着的亲和力。它们也似乎不可逆地结合在每种受体类型上。化合物6，邻-异硫氰酸根合苄基醚类似物，具有最高的亲和力，并且在非常低的浓度下表现出明显的不可逆性。它似乎适合进一步研究。具有最高的亲和力，并且在非

  DOI：

  10.1021/jm00003a020