3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl 2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 110894-23-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl 2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 2-cyanoethyl (3-dimethoxytrityloxypropyl)diisopropylphosphoramidite；3-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-propyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite；Spacer Phosphoramidite C3；3-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 110894-23-0
• 化学式: C₃₃H₄₃N₂O₅P
• 分子量: 578.689
• InChiKey: IMRNWKAKFIGPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl 2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(1-hydroxypropyl)-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkylated phosphoramidate, phosphoramidothioate and phosphorodiamidothioate derivatives as thiophosphate protecting groups in the development of thermolytic DNA prodrugs

  摘要：

  羟基烷基磷酰胺盐（4a）、磷酰胺硫酸酯（4b、4e–j）和磷酸二酰胺硫酸酯（4c和4d）被确定为在热解免疫调节DNA前药开发中一种新的热敏硫酸酯保护基。这些醇类转化为其脱氧核糖核苷磷酰胺酸酯衍生物（6a–j），然后用于制备热敏的二核苷酸磷硫酸酯（7a–j）。7a-b和7e-j的带负电荷的硫酸酯保护基在基本中性条件下的高温下，可能经历热解环酯化。7e和7f的硫酸酯保护基在37 °C下显示出相对快速的去保护动力学（半衰期分别为20小时和42小时），因此适合于保护免疫调节DNA序列中CpG基序两侧的磷酸二酯功能，而7g–j的硫酸酯保护基在37 °C下的热解去保护半衰期为94–265小时，更适合用于CpG基序的硫酸酯保护。此外，7a中保护硫酸酯功能的保护基在90 °C下的热稳定性（半衰期为82分钟）应能有效保护DNA前药的5′和/或3′端磷酸二酯功能，免受普遍存在的细胞外和细胞内外切酶的影响。

  DOI：

  10.1039/b9nj00692c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 生成 3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl 2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  短的最佳封闭双链DNA作为B-DNA的构象受限类似物

  摘要：

  我们描述了短的双链DNA片段（参见4和13）的合成，该片段在两端均被优化设计的连接分子封端。新结构相对于杂合解离是稳定的，并且在涉及双链DNA的物理研究中以及在反义区域中对基因表达的特定调节都具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770121

文献信息

• DNA–polyfluorophore excimers as sensitive reporters for esterases and lipases
  作者：Nan Dai、Yin Nah Teo、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/b926338a

  日期：——

  DNA-scaffolded oligodeoxyriboside fluorophores (ODFs) were used as the reporters in turn-on sensing of enzymatic bond-cleaving activity. A tetramer ODF of pyrene deoxynucleosides displayed high quenching efficiency when conjugated via ester linkages with a dabcyl quencher, and yielded large signal increases with several enzymes in vitro and in intact human cells.

  DNA支架的寡脱氧核苷荧光团（ODFs）被用作酶切活性开启传感的报告分子。当与dabcyl猝灭剂通过酯键连接时，具有高猝灭效率的四聚体ODF（源于芘的脱氧核苷）在体外和完整的人体细胞中与多种酶反应时产生了显著的信号增加。
• Synthesis, gene-silencing activity and nuclease resistance of 3′–3′-linked double short hairpin RNA
  作者：Hirofumi Masuda、Naoki Watanabe、Haruna Naruoka、Seigo Nagata、Kazuchika Takagaki、Takeshi Wada、Junichi Yano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.001

  日期：2010.12

  application, we designed and synthesized a series of double short hairpin RNAs (dshRNAs). Each dshRNA consisted of two identical short hairpin RNAs (shRNAs) linked at their 3′ ends by glycerol. The dshRNAs were synthesized on a glycerol-derivatized solid support from amidites with 2-cyanoethoxymethyl (CEM) as the 2′-hydroxyl protecting group. Synthesis was carried out in a single run on a DNA/RNA synthesizer

  为了提高siRNA的核酸酶抗性，同时减少其对先天免疫应答的诱导并保持其生物学活性以用于可能的治疗应用，我们设计并合成了一系列双短发夹RNA（dshRNA）。每个dshRNA均由两个相同的短发夹RNA（shRNA）组成，这些短发夹RNA在其3'端通过甘油连接。dshRNAs是由具有2-氰基乙氧基甲基（CEM）作为2'-羟基保护基团的亚酰胺在甘油衍生的固体支持物上合成的。在DNA / RNA合成仪上一次运行即可进行合成，无需酶促连接。dshRNA在蛋白质水平上显示出结构依赖性的基因沉默活性，而两个有义区域的3'末端相连的dshRNA表现出特别高的活性。包含2'- O与siRNA相比，环状区域中的-甲基尿苷残基与干扰素-α的诱导相关性低1.6-2.4倍，而不会丧失基因沉默活性。dshRNA还显示出比siRNA或标准shRNA更高的核酸外切酶抗性。我们的研究基于将两个shRNA分子有义区域的3'末
• Enzymatic combinatorial nucleoside deletion scanning mutagenesis of functional RNA
  作者：Katarzyna Wawrzyniak-Turek、Claudia Höbartner

  DOI：10.1039/c4cc04719b

  日期：——

  We describe a general and simple method to identify catalytically and structurally important nucleotides in functional RNAs. Our approach is based on statistical replacement of each nucleoside with a non-nucleosidic spacer (C3 linker, Delta), followed by separation of active library variants and readout of interference effects by analysis of enzymatic primer extension reactions.

  我们描述了一种通用且简单的方法来识别功能性RNA中的催化和结构上重要的核苷酸。我们的方法是基于用非核苷间隔子（C3接头，Delta）对每个核苷进行统计取代，然后分离活性文库变体，并通过分析酶促引物延伸反应来读出干扰效应。
• [EN] DIRECTED SYNTHESIS OF OLIGOPHOSPHORAMIDATE STEREOISOMERS<br/>[FR] SYNTHÈSE DIRIGÉE DE STÉRÉOISOMÈRES D'OLIGOPHOSPHORAMIDATES
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2010060599A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The trivalent phosphorous atom of a compound is reacted with a reagent in such a manner that a stable phosphate mimetic or a specifier is formed. Phosphoramidites with a phosphorous atom containing at least one hydroxyl residue which is provided with a protective group are reacted for this purpose with a free hydroxyl group: In the first synthesis cycle the hydroxyl group is linked to a solid support via a cleavable or non-cleavable linker. In further synthesis cycles the hydroxyl group is created by cleavage of the protective group from the growing oligomer. This results in formation of a phosphorous acid triester which is reacted with azides. By selecting suitable monomers for the synthesis which have a defined stereoconformation compounds of Formula (1) are produced in a stereocontrolled manner.

  化合物中的三价磷原子与试剂反应，形成稳定的磷酸盐类似物或特异性物质。为此，具有至少一个含有保护基的氢氧基的含磷原子的磷酰胺酯与自由氢氧基反应：在第一个合成循环中，通过可裂解或不可裂解的连接剂将氢氧基与固体支持物连接。在进一步的合成循环中，通过从生长寡聚物中裂解保护基来创建氢氧基。这导致形成磷酸三酯，然后与叠氮化物反应。通过选择合适的单体进行合成，这些单体具有定义的立体构型，从而以立体控制的方式产生式（1）的化合物。
• DNA detection method
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0566751A1

  公开（公告）日：1993-10-27

  A process for the detection of a nucleic acid sequence in a homogeneous assay format using an energy transfer system is disclosed. This process utilizes a 5' labeled primer containing a selfcomplementary sequence in an amplification process together with a subsequent detection step using a 3' labeled probe for the amplified region. The labels will be close together in space after hybridizing the probe close to the short piece of double-stranded DNA resulting from backfolding of the selfcomplementary region of the primer which has been incorporated into the amplified product. The new primer for use in this process is also disclosed.

  本发明公开了一种利用能量转移系统在均相检测格式中检测核酸序列的方法。该方法在扩增过程中使用含有自互补序列的 5'标记引物，随后在扩增区使用 3'标记探针进行检测。在探针与双链 DNA 短片杂交后，标签将在空间上靠得很近，这是因为引物的自互补区发生了反折，并入了扩增产物中。在此过程中使用的新引物也已公开。