Ebenfuran I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Ebenfuran I
• 英文别名: 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-6-methoxy-benzofuran；4-(5-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: KJOUKFLQGCLIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Ebenfuran I 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到Acetic acid 5-acetoxy-2-(5-acetoxy-6-methoxy-benzofuran-2-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自Onobrychis ebenoides的三种新的芳基苯并呋喃及其对雌激素受体的结合亲和力评估。

  摘要：

  从Onobrychis ebenoides中分离了三种新的2-苯基-苯并呋喃，即ebenfuran I，ebenfuran II和ebenfuran III。根据化学和光谱数据阐明了它们的结构，即2-（2,4-二羟基苯基）-5-羟基-6-甲氧基-苯并呋喃（1），2-（2,4-二羟基苯基）-3-甲酰基- 4-羟基-6-甲氧基-苯并呋喃（2）和2-（2,4-二羟基苯基）-3-甲酰基-4-羟基-6-甲氧基-5-（3-甲基丁烯-2-基）-苯并呋喃（3）。使用受体结合测定法研究了这些化合物对雌激素受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/np000071b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-(benzyloxy)-6-methoxybenzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到Ebenfuran I
  参考文献：
  名称：

  A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2gc16181h