2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-phenyl-2(Z)-butenoic acid | 158497-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-phenyl-2(Z)-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-4-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 158497-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: PVCZWIIOJLDCHH-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-phenyl-2(Z)-butenoic acid 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7β-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-2-butenoylamino>-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7个带有C-3取代基的β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3-头孢的合成及其构效关系。

  摘要：

  一系列7个β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3- Cephe m-4-羧酸的合成及生物活性描述了-3个取代及其新戊酰氧基甲基酯。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。发现该系列中所选化合物的新戊酰氧基甲基酯在小鼠中被小肠很好吸收。最终选择了新戊酰氧基甲基7β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-戊烯酰氨基] -3-氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧化酶盐酸盐水合物（S-1108）用于临床评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.466
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-4-phenyl-but-2-enoic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58.2%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-phenyl-2(Z)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453