(3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexene | 170240-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexene
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-hydroxy-2,2-dimethylhex-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 170240-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: OXVXVSBREIZJCB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012

文献信息

• Novel cytotoxic 3'-(tert-Butyl) 3'-diphenyl analogs of paclitaxel and docetaxel
  作者：Syed M. Ali、Michael Z. Hoemann、Jeffrey Aube、Lester A. Mitscher、Gunda I. Georg、Randy McCall、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jm00019a012

  日期：1995.9

  cytotoxicity against B16 melanoma cells. Amide, carbamate, urea, and thiourea congeners were prepared. The most potent derivatives found in this study are the docetaxel analog 13, the N-[(tert-amyloxy)carbonyl] analog 17, and the 3'-phenylurea and 3'-tert-butylurea derivatives 20 and 23. Six of these analogs were shown to be ca. 90 times more soluble in water than paclitaxel and ca. 4-5 times more water-soluble

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。