tert-butyl (3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-1-oxo-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate | 153642-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-1-oxo-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3R)-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]heptanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 153642-58-1
• 化学式: C₂₈H₃₉Cl₃N₂O₇
• 分子量: 621.986
• InChiKey: NNNXBLJDFQZQAY-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-1-oxo-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到tert-butyl (3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-2-carboxymethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptanoic acid 在 N-乙基吗啉 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-1-oxo-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481