N-<(1S)-1-<(1S)-1-methylpropyl>-2-oxobutyl>-(3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxamide | 153744-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(1S)-1-<(1S)-1-methylpropyl>-2-oxobutyl>-(3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxamide
• 英文别名: benzyl (3R)-3-[[(3S,4S)-3-methyl-5-oxoheptan-4-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]heptanoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 153744-14-0
• 化学式: C₃₇H₅₂N₄O₇
• 分子量: 664.842
• InChiKey: BVUKEBVWVXEQIC-OBQYRRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1S)-1-<(1S)-1-methylpropyl>-2-oxobutyl>-(3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R)-2-[(2R)-2-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]heptanoyl]-N-[(3S,4S)-3-methyl-5-oxoheptan-4-yl]diazinane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 N-<(1S)-1-<(1S)-1-methylpropyl>-2-oxobutyl>-(3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481