(5R,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 108309-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 108309-20-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₆S₂
• 分子量: 488.545
• InChiKey: ATUARYQUZAYCMS-BZEPGZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole 在 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357