4-{2-[3-(3-Oxo-propyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester | 1026941-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-{2-[3-(3-Oxo-propyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-[2-[3-(3-oxopropyl)phenyl]ethyl]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1026941-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: YDVMIYORJICTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[3-(3-Oxo-propyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{2-[3-((3S,4S)-4-Benzyloxycarbonyl-3,5-dihydroxy-pentyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097
• 作为产物：
  描述：

  4-{2-[3-(3-Hydroxy-propyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 4-{2-[3-(3-Oxo-propyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Extended Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Tadanori MORIKAWA、Naoaki KANAYA、Hajime NAGASHIMA、Hiroyuki USUI、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.2097

  日期：——

  Structural analogs of 1233A, a microbial metabolite inhibiting 3-hydroxy-3- methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase, were designed and synthesized. The 2-oxetanone moiety was left intact. All analogs prepared were tested for inhibition of HMG-CoA synthase activity and sterol synthesis in mouse liver and for effect on serum triglyceride levels. Of these analogs, trans-4-[2-[3-(7-carboxy-2- nap

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。