{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-1-fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester | 1053183-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-1-fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-fluoro-3-oxo-4-pyridin-4-ylsulfanylbutan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-fluoro-3-oxo-4-pyridin-4-ylsulfanylbutan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 1053183-17-7
• 化学式: C₄₈H₅₄FN₂O₆PSSi
• 分子量: 865.09
• InChiKey: SKHYBFIARGWQKK-RKZBETLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-1-fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-fluoromethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 {(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-1-fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410