2-[5-benzyloxycarbonylamino-6-oxo-2-(pyridin-3-yl)-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide | 161488-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[5-benzyloxycarbonylamino-6-oxo-2-(pyridin-3-yl)-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide
• 英文别名: 2-[5-benzyloxycarbonylamino-6-oxo-2-(3-pyridyl)-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide；{6-Oxo-2-pyridin-3-yl-1-[(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxo-propylcarbamoyl)-methyl]-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl}-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[6-oxo-1-[2-oxo-2-[(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)amino]ethyl]-2-pyridin-3-ylpyrimidin-5-yl]carbamate
• CAS: 161488-68-2
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃N₅O₅
• 分子量: 531.491
• InChiKey: BRTWNDKWSTYBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-benzyloxycarbonylamino-6-oxo-2-(pyridin-3-yl)-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide 生成 2-[5-amino-6-oxo-2-(pyridin-3-yl)-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-diazines as leukocyte elastase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的取代杂环化合物，即公式I所示的1-嘧啶基乙酰胺化合物，这些化合物是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也被称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要进行此类抑制时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE有所涉及的疾病。该发明还包括在合成这些取代杂环化合物过程中有用的中间体，制备这些取代杂环化合物的方法，含有这些取代杂环化合物的药物组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US05254558A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-6-oxo-2-pyridin-3-yl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[5-benzyloxycarbonylamino-6-oxo-2-(pyridin-3-yl)-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。5.一系列口服活性的含5-氨基嘧啶-6的三氟甲基酮的设计，合成和X射线晶体学。

  摘要：

  已经探索了一系列5-氨基-2-嘧啶-6-酮的取代变化对急性出血试验中体外活性和口服活性的影响。这些化合物包含三氟甲基酮或硼酸部分，以与人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的Ser-195羟基共价结合。发现含硼酸的抑制剂在体外比相应的三氟甲基酮更有效，但是口服给药时活性较低。发现化合物13b提供了口服效力，作用持续时间和酶选择性的最佳组合，因此，选择了其用于进一步的生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jm00001a015

文献信息

• US5254558A
  申请人：——

  公开号：US5254558A

  公开（公告）日：1993-10-19