2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-戊烷基]氨基甲酸酯 | 167029-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-戊烷基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,(2-羟基-1-甲基丁基)-,1,1-二甲基乙基酯,[R-(R*,S*)]-
• 英文名称: (1R,2S)-2-Amino-1-ethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-propanol
• 英文别名: Carbamic acid, (2-hydroxy-1-methylbutyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, [R-(R*,S*)]-；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 167029-79-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: NPVSZBWGMJMOCS-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶甲醇与“低级”甲基氰尿酸锂的空前重排反应

  摘要：

  可以通过使用吉尔曼试剂或低级氰尿酸酯在2-氮丙啶甲醇的开环反应中实现互补的选择性。在前一种情况下，吉尔曼试剂对底物1和2的通常攻击导致分别形成了预期的开环产物（3和4）和（7和8）。相反，将1和2都暴露于低级氰铜酸盐中却以前所未有的方式进行，大概是通过环氧化物D和G来生成意想不到的仲醇（11和12）作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60142-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶甲醇与“低级”甲基氰尿酸锂的空前重排反应

  摘要：

  可以通过使用吉尔曼试剂或低级氰尿酸酯在2-氮丙啶甲醇的开环反应中实现互补的选择性。在前一种情况下，吉尔曼试剂对底物1和2的通常攻击导致分别形成了预期的开环产物（3和4）和（7和8）。相反，将1和2都暴露于低级氰铜酸盐中却以前所未有的方式进行，大概是通过环氧化物D和G来生成意想不到的仲醇（11和12）作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60142-9

文献信息

• Unprecedented rearrangement reaction of 2-aziridinemethanols with “lower order” lithium methylcyanocuprate
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Nobutaka Fujii、Fabrice Garrido、André Mann、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60142-9

  日期：1993.11

  Complementary selectivity can be achieved in ring opening reactions of 2-aziridinemethanols by using either the Gilman reagent or lower order cyanocuprate. In the former case, the usual attack of the Gilman reagent to the substrates 1 and 2 results in the formation of the expected ring opening products (3 and 4) and (7 and 8), respectively. In contrast, exposure of both 1 and 2 to the lower order cyanocuprate

  可以通过使用吉尔曼试剂或低级氰尿酸酯在2-氮丙啶甲醇的开环反应中实现互补的选择性。在前一种情况下，吉尔曼试剂对底物1和2的通常攻击导致分别形成了预期的开环产物（3和4）和（7和8）。相反，将1和2都暴露于低级氰铜酸盐中却以前所未有的方式进行，大概是通过环氧化物D和G来生成意想不到的仲醇（11和12）作为主要产品。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIWARA Hideyasu

  公开号：US20130116430A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  An object of the present invention is to provide to a compound and a pharmaceutical composition, which have excellent Syk-inhibitory activity. The present invention provides a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom; R 2 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, an aryl group, an ar-C 1-6 alkyl group or a heterocyclic group, each optionally having at least one substituent; R 3 represents an aryl group or a heterocyclic group each optionally having at least one substituent; and R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom; and R 2 and R 4 may form a cyclic amino group optionally having at least one substituent together with the nitrogen atom to which they bind) or a salt thereof, and a pharmaceutical composition for use in the treatment of a Syk-related disease which comprises the nicotinamide derivative or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和制药组合物。本发明提供了一种由以下式(I)表示的烟酰胺衍生物（其中R1表示卤素原子；R2表示C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C3-8环烷基、芳基、芳基-C1-6烷基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R3表示芳基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R4和R5各自独立地表示氢原子；且R2和R4可以与它们结合的氮原子一起形成具有至少一个取代基的环状氨基团）或其盐，并且用于治疗Syk相关疾病的制药组合物包括该烟酰胺衍生物或其盐。
• Aza-Payne Rearrangement of Activated 2-Aziridinemethanols and 2,3-Epoxy Amines under Basic Conditions
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Yuka Hotta、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Norio Mimura、Yoshihisa Miwa、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00112a028

  日期：1995.4

  An aza-Payne rearrangement of activated 2-aziridinemethanols with t-BuOK, NaH, or KH at near 0 degrees C in common solvents such as THF, toluene, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, or a mixed solvent of THF-HMPA followed by quenching at -78 degrees C gives the corresponding epoxysulfonamides. Exposure of N-tosyl-(2S)-azetidinemethanol (36) and N-tosyl-(S)-prolinol (37) to NaH or KH in dichloromethane yielded only the respective dimeric compounds that resulted by joining 2 equiv of reactant through a methylene group. Reaction of N-tosyl-(2S,3S)-3-methyl-2-aziridinemethanol (9) and its (2R,3S)-isomer 23 with Gilman reagents (R(2)CuLi; R = Me and Bu) or ''higher order'' cuprates [R(2)Cu(CN)Li-2; R = Me and Bu] yielded the two expected aziridine ring-opening products. In sharp contrast, treatment of 9 and 23 with ''lower order'' cuprates afforded rearrangement-opened products. Thus, if the nucleophile is highly reactive, then the expected nucleophilic ring opening of the aziridine predominates. However, if the nucleophile is less reactive, then it becomes possible to cleave the resulting rearranged epoxide. Upon exposure of 2,3-epoxy amines to an equimolar mixture of t-BuOK-n-BuLi in a mixed solvent of THF and n-hexane at -78 degrees C, the equilibrium lies exclusively toward the hydroxy aziridine forming direction.