2-溴-5-(氯甲基)-1,3-噻唑 | 823816-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-5-(氯甲基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-bromo-5-thiazolylmethyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-5-chloromethylthiazole；Thiazole, 2-bromo-5-(chloromethyl)-；2-bromo-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 823816-08-6
• 化学式: C₄H₃BrClNS
• 分子量: 212.498
• InChiKey: VWMDVTRSZOQPEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(氯甲基)-1,3-噻唑 、 金刚烷胺 在 三乙胺 、 cesium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以67%的产率得到N-((2-bromothiazol-5-yl)methyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在毛孔中翻转：发现以不同方向与野生型结合的双重抑制剂与甲型流感病毒 M2 质子通道的金刚烷胺抗性 S31N 突变体

  摘要：

  流感病毒感染每年导致无数人死亡和数百万住院治疗。抗流感药物开发面临的一项挑战是循环流感病毒的异质性，其中包括对抗病毒药物具有不同敏感性的几种毒株。例如，野生型 (WT) 甲型流感病毒，如季节性 H1N1，往往对抗病毒药物金刚烷胺和金刚乙胺敏感，而 S31N 突变病毒，如大流行的 2009 H1N1 (H1N1pdm09) 和季节性 H3N2 ，对此类药物具有抗药性。因此，非常需要针对 WT 和 S31N 突变体的药物。我们报告了我们设计的一类新型双重抑制剂及其离子通道阻断和抗病毒活性。最活跃的化合物 11 在抑制 WT 和 S31N 突变流感病毒方面的效力与金刚烷胺在抑制 WT 流感病毒方面的效力相当。药物-M2 相互作用的溶液 NMR 研究和分子动力学 (MD) 模拟支持我们的设计假设：即，双重抑制剂在 WT M2 通道中结合，芳族基团朝下朝向 C 端，而相同的药物在S31N M2 通道，其芳香基团朝上朝向

  DOI：

  10.1021/ja508461m

文献信息

• Flipping in the Pore: Discovery of Dual Inhibitors That Bind in Different Orientations to the Wild-Type versus the Amantadine-Resistant S31N Mutant of the Influenza A Virus M2 Proton Channel
  作者：Yibing Wu、Belgin Canturk、Hyunil Jo、Chunlong Ma、Eleonora Gianti、Michael L. Klein、Lawrence H. Pinto、Robert A. Lamb、Giacomo Fiorin、Jun Wang、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/ja508461m

  日期：2014.12.31

  viruses is comparable with that of amantadine in inhibiting WT influenza virus. Solution NMR studies and molecular dynamics (MD) simulations of drug-M2 interactions supported our design hypothesis: namely, the dual inhibitor binds in the WT M2 channel with an aromatic group facing down toward the C-terminus, while the same drug binds in the S31N M2 channel with its aromatic group facing up toward the N-terminus

  流感病毒感染每年导致无数人死亡和数百万住院治疗。抗流感药物开发面临的一项挑战是循环流感病毒的异质性，其中包括对抗病毒药物具有不同敏感性的几种毒株。例如，野生型 (WT) 甲型流感病毒，如季节性 H1N1，往往对抗病毒药物金刚烷胺和金刚乙胺敏感，而 S31N 突变病毒，如大流行的 2009 H1N1 (H1N1pdm09) 和季节性 H3N2 ，对此类药物具有抗药性。因此，非常需要针对 WT 和 S31N 突变体的药物。我们报告了我们设计的一类新型双重抑制剂及其离子通道阻断和抗病毒活性。最活跃的化合物 11 在抑制 WT 和 S31N 突变流感病毒方面的效力与金刚烷胺在抑制 WT 流感病毒方面的效力相当。药物-M2 相互作用的溶液 NMR 研究和分子动力学 (MD) 模拟支持我们的设计假设：即，双重抑制剂在 WT M2 通道中结合，芳族基团朝下朝向 C 端，而相同的药物在S31N M2 通道，其芳香基团朝上朝向