(5Z,8Z,11Z,13E)-(R)-15-Hydroperoxy-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid | 126873-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,13E)-(R)-15-Hydroperoxy-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,13E,15R)-15-hydroperoxyicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 126873-50-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: BFWYTORDSFIVKP-UDQWCNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-(1-Methoxy-1-methyl-ethylperoxy)-non-2-enal 在 lithium hydroxide 、 环庚烯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,13E)-(R)-15-Hydroperoxy-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 15(S)-HPETE (hydroperoxyeicosatetraenoic acid)

  摘要：

  The total synthesis of 15(S)-HPETE in enantiomerically pure form is achieved through C=C bond formation in the presence of a masked hydroperoxide. Selective reduction of a peracid in the presence of a hydroperoxide affords a mild method for removal of an HPETE methyl ester.

  DOI：

  10.1021/jo00033a006

文献信息

• Biotransformation of C20- and C22-polyunsaturated fatty acids and fish oil hydrolyzates to <i>R</i>,<i>R</i>-dihydroxy fatty acids as lipid mediators using double-oxygenating 15<i>R</i>-lipoxygenase
  作者：Jin Lee、Yoon-Joo Ko、Jin-Byung Park、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1039/d4gc00308j

  日期：——

  C20- and C22-dihydroxy fatty acids (DiHFAs) are bioactive lipid mediators (LMs) in humans.

  C20- 和 C22-二羟基脂肪酸（DiHFAs）是人体中具有生物活性的脂质介质（LMs）。
• The total synthesis of 15(S)-HPETE (hydroperoxyeicosatetraenoic acid)
  作者：Patrick Dussault、In Quen Lee

  DOI：10.1021/jo00033a006

  日期：1992.3

  The total synthesis of 15(S)-HPETE in enantiomerically pure form is achieved through C=C bond formation in the presence of a masked hydroperoxide. Selective reduction of a peracid in the presence of a hydroperoxide affords a mild method for removal of an HPETE methyl ester.