1-adamantanyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-β-D-mannopyranoside | 1133292-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-adamantanyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(1-adamantyloxy)-8-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-fluorophenyl]methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1133292-53-1
• 化学式: C₄₆H₅₃FO₇Si
• 分子量: 765.007
• InChiKey: FEFWRPSWAUOBBP-OTXQDREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-β-D-mannopyranoside 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.4 mg的产率得到[4-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-(1-adamantyloxy)-8-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-fluorophenyl]methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxymethyl]-2-fluorophenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantanyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-adamantanyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e