(S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1092543-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1092543-52-6
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂
• 分子量: 333.362
• InChiKey: FSOJZWLSAILKLA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-氟苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₁H₃₂NOPS 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 (S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型对映纯联苯P，N-配体的合成及其在钯催化不对称芳基硼酸加成至N-苯甲酰赖氨酸上的应用

  摘要：

  通过多步反应合成了对映纯的四邻位取代联苯膦亚胺配体（R a，S）-3和（S a，S）-3。研究了Pd（OAc）2和（R a，S）-3催化的芳基硼酸与N-苄基芥子素的首次不对称加成反应，从而以中等收率和对映选择性提供了3-芳基-3-羟基氧吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo802036m

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Synthesis of Novel Enantiopure Biphenyl <i>P</i>,<i>N-</i>Ligands and Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to <i>N-</i>Benzylisatin
  作者：Hongshan Lai、Zhiyan Huang、Qiong Wu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jo802036m

  日期：2009.1.2

  Enantiopure tetra-ortho-substituted biphenyl phosphinoimine ligands (Ra,S)-3 and (Sa,S)-3 were synthesized via multistep reactions. The first asymmetric addition reactions of arylboronic acids to N-benzylisatin catalyzed by Pd(OAc)2 and (Ra,S)-3 were studied to provide 3-aryl-3-hydroxyoxindoles in moderate yields and enantioselectivities.

  通过多步反应合成了对映纯的四邻位取代联苯膦亚胺配体（R a，S）-3和（S a，S）-3。研究了Pd（OAc）2和（R a，S）-3催化的芳基硼酸与N-苄基芥子素的首次不对称加成反应，从而以中等收率和对映选择性提供了3-芳基-3-羟基氧吲哚。