tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-formyl-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1092387-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-formyl-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1092387-18-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: FERQISCNIOMBKD-LZFQIVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-formyl-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2,4-diformyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-formyl-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ardeemin
  作者：Bin He、Hao Song、Yu Du、Yong Qin

  DOI：10.1021/jo802216z

  日期：2009.1.2

  Total synthesis of potent anti-MDR indole alkaloids (−)-ardeemin and its N-acyl analogues has been accomplished from l-tryptophan with about 2% overall yield in 20 steps. The key step depended on the newly developed three-step one-pot cascade reaction of 7 with diazoester 8 via intermolecular cyclopropanation, ring opening, and ring closure to assemble the chiral 3-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。