4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 1062270-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 1062270-47-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: JOXRLBWJKHDQIV-DIDQOILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分支锁核酸（LNA）类似物的合成。

  摘要：

  使用引入后依赖于与核碱基缩合的策略，由已知的3-C-乙烯基异呋喃糖衍生物合成了一个3'-C-支链的LNA型双环核苷，其中的呋喃糖环锁定在N-型构象中。通过我们最近开发的基于RuO4的方案合成支链羟甲基链 该支链LNA核苷具有作为LNA功能化单体的潜力。

  DOI：

  10.1080/15257770701542975
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.4h， 以540 mg的产率得到4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716

文献信息

• Synthesis of A Branched Locked Nucleic Acid (LNA) Analogue
  作者：Pawan K. Sharma、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542975

  日期：2007.11.26

  A 3'-C-branched LNA-type bicyclic nucleoside, containing a furanose ring locked in an N-type conformation, was synthesized from a known 3-C-vinyl allofuranose derivative using a strategy relying on the condensation with the nucleobase after the introduction of the branching hydroxymethyl chain by our recently developed RuO4 based protocol. This branched LNA nucleoside has a potential as a monomer for

  使用引入后依赖于与核碱基缩合的策略，由已知的3-C-乙烯基异呋喃糖衍生物合成了一个3'-C-支链的LNA型双环核苷，其中的呋喃糖环锁定在N-型构象中。通过我们最近开发的基于RuO4的方案合成支链羟甲基链 该支链LNA核苷具有作为LNA功能化单体的潜力。
• Synthesis of the 3′-<i>C</i>-Hydroxymethyl-Branched Locked Nucleic Acid Thymidine Monomer
  作者：Surender Kumar、Pawan K. Sharma、Paul C. Stein、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200800716

  日期：2008.12

  A 3′-C-hydroxymethyl-branched Locked Nucleic Acid (LNA) monomer 3 was synthesized from diacetone-α-D-glucose taking advantage of a stereoselective Grignard reaction for the introduction of a vinyl group, an aldol/Cannizzarro sequence for introducing the 4′-substituent, oxidative cleavage of the vinyl group using a RuO4-based protocol, Vorbruggen-type nucleobase coupling and finally the ring closure

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)