[(S,E)-12-iodododec-11-en-5-yl] (S)-1-(13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1128024-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S,E)-12-iodododec-11-en-5-yl] (S)-1-(13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: [(E,5S)-12-iodododec-11-en-5-yl] (2S)-1-[13-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tridecanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1128024-97-4
• 化学式: C₄₄H₇₈INO₆Si
• 分子量: 872.096
• InChiKey: NIOHLJPGFCCHGQ-CGTBMECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S,E)-12-iodododec-11-en-5-yl] (S)-1-(13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(15S,19R,20S,23E,30S,33S)-30-butyl-20-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17,17-dimethyl-16,18,31-trioxa-1-azatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacont-23-en-21-yne-2,32-dione
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  [(E,5S)-12-iodododec-11-en-5-yl] (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate 、 13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(S,E)-12-iodododec-11-en-5-yl] (S)-1-(13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680