2-[1'-{3''[(9'''H-fluoren-9'''-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid | 1097731-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[1'-{3''[(9'''H-fluoren-9'''-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[[3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
• CAS: 1097731-46-8
• 化学式: C₃₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 533.604
• InChiKey: KLIQSYPMCGREJX-NTFVMDSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[[3-(aminomethyl)phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.9 g的产率得到2-[1'-{3''[(9'''H-fluoren-9'''-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

  摘要：

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。

  DOI：

  10.1039/b812001c