(2S,5S)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-((1R,2R,3R,6E)-1,2-dihydroxy-1,2-O-((RS)-4-methoxyphenylmethylene)-3,9-dimethyl-5-methylene-6,8-decadienyl)oxolane | 1073828-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5S)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-((1R,2R,3R,6E)-1,2-dihydroxy-1,2-O-((RS)-4-methoxyphenylmethylene)-3,9-dimethyl-5-methylene-6,8-decadienyl)oxolane
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(2S,5S)-5-[(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(2R,5E)-8-methyl-4-methylidenenona-5,8-dien-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1073828-77-9
• 化学式: C₄₄H₅₈O₅Si
• 分子量: 695.027
• InChiKey: MZBUOTOUJVUSDH-NXEQXRQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-((1R,2R,3R,6E)-1,2-dihydroxy-1,2-O-((RS)-4-methoxyphenylmethylene)-3,9-dimethyl-5-methylene-6,8-decadienyl)oxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1R,2R,3R,6E)-1-((2S,5S)-5-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)oxolan-2-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,9-dimethyl-5-methylene-6,9-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y
• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro[(E)-2-methyl-1,4-pentadienyl]borate 、 (2S,5S)-5-((1R,2R,3R)-5-bromo-1,2-dihydroxy-1,2-O-((RS)-4-methoxyphenylmethylene)-3-methyl-5-hexenyl)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)oxolane 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(2S,5S)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-((1R,2R,3R,6E)-1,2-dihydroxy-1,2-O-((RS)-4-methoxyphenylmethylene)-3,9-dimethyl-5-methylene-6,8-decadienyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y

文献信息

• Synthesis of Amphidinolide E C10−C26 Fragment
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol801923y

  日期：2008.11.6

  The key C10-C26 fragment in a total synthesis of (-)-amphidinolide E has been prepared from an oxolane-containing C10-C17 segment (9, derived from L-glutamic acid) via a Julia-Kocienski reaction with aldehyde 3, followed by a Sharpless AD to obtain the desired diol. The C22-C26 fragment was installed by means of an efficient Suzuki-Molander coupling, with an organotrifluoroborate reagent (4, arising

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。