(1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aS)-1-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide | 1072195-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aS)-1-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide
• CAS: 1072195-24-4
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₈
• 分子量: 563.732
• InChiKey: ZZGBMTUJZGMVDP-JNXCHHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aS)-1-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aS)-1-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s