tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1064667-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1064667-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇
• 分子量: 333.382
• InChiKey: JGQAKSPJDFZEKR-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡咯烷雷迪巴胺B的短时，立体选择性合成和油桃素的正式合成。

  摘要：

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8012989
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡咯烷雷迪巴胺B的短时，立体选择性合成和油桃素的正式合成。

  摘要：

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8012989

文献信息

• Short, Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Pyrrolidine Radicamine B and a Formal Synthesis of Nectrisine
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo8012989

  日期：2008.10.3

  A short, stereoselective synthesis of the naturally occurring pyrrolidine radicamine B is reported. Garner's (R)-aldehyde, prepared from D-serine, was the chiral starting material. The pyrrolidine ring was stereoselectively created in a very efficient way through a five-step, one-pot transformation. In addition, an intermediate of this synthesis was transformed into an intermediate of a previously

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。