tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1063685-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-3-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1063685-00-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₇
• 分子量: 513.631
• InChiKey: WFTOUZRDONIXGH-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(N-methoxy-N-methylamino)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡咯烷雷迪巴胺B的短时，立体选择性合成和油桃素的正式合成。

  摘要：

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8012989
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡咯烷雷迪巴胺B的短时，立体选择性合成和油桃素的正式合成。

  摘要：

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8012989

文献信息

• Short, Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Pyrrolidine Radicamine B and a Formal Synthesis of Nectrisine
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo8012989

  日期：2008.10.3

  A short, stereoselective synthesis of the naturally occurring pyrrolidine radicamine B is reported. Garner's (R)-aldehyde, prepared from D-serine, was the chiral starting material. The pyrrolidine ring was stereoselectively created in a very efficient way through a five-step, one-pot transformation. In addition, an intermediate of this synthesis was transformed into an intermediate of a previously

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。