(2R,3S,4S:2R,3S)-5,7,3'4'-tetra-O-methylflavan-3-ol-4β->8-5,7,3',4'-tetra-O-methyl-flavan-3-ol | 1053174-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S:2R,3S)-5,7,3'4'-tetra-O-methylflavan-3-ol-4β->8-5,7,3',4'-tetra-O-methyl-flavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S:2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-methylflavan-3-ol-[4-8]-5,7,3',4'-tetra-O-methyl-flavan-3-ol；(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-[(2R,3S,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1053174-95-0
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₂
• 分子量: 690.744
• InChiKey: PQCHPFWPYUKPSL-KMRUEYJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S:2R,3S)-5,7,3'4'-tetra-O-methylflavan-3-one-4β->8-5,7,3',4'-tetra-O-methyl-flavan-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3S,4S:2R,3S)-5,7,3'4'-tetra-O-methylflavan-3-ol-4β->8-5,7,3',4'-tetra-O-methyl-flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF C-4 COUPLED FLAVONOIDS, PROANTHOCYANIDINS AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-4, DE PROANTHOCYANIDINES ET D'ANALOGUES CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的制备C-4偶联类黄酮、原花青素及其类似物的方法。根据该发明的一个具体应用，提供了一种制备原花青素和原花青素类似物的方法。

  公开号：

  WO2009147645A1

文献信息

• Synthesis of Proanthocyanidins. Part 1. The First Oxidative Formation of the Interflavanyl Bond in Procyanidins
  作者：Matthew C. Achilonu、Susan L. Bonnet、Jan H. van der Westhuizen

  DOI：10.1021/ol801353u

  日期：2008.9.1

  A novel and efficient method for the oxidative condensation of tetra-O-methyl-3-oxocatech in 4 with tetra-O-methylcatechin is described. Treatment of a solution of 3 (2 equiv) and 4 (1 equiv) with silver tetrafluoroborate readily affords the phenolic per-O-methyl ethers of 3-oxocatechin(4-8)-catechin 18 and 19. Subsequent metal hydride reduction provides access to procyanidin B-3 analogues with the 3,4-cis diastereomers predominating.