3-氨基-5-氯-2-氟吡啶 | 103999-78-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-氯-2-氟吡啶
• 英文名称: 3-amino-5-chloro-2-fluoropyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-fluoropyridin-3-amine
• CAS: 103999-78-6
• 化学式: C₅H₄ClFN₂
• mdl: MFCD06659521
• 分子量: 146.552
• InChiKey: GXCDEVYNVSPBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-氯-2-氟吡啶 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-chloro-2-fluoropyridine-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  属于4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-吡啶并二氮杂二氧化物和2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体的正构构调节剂氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。

  DOI：

  10.1021/jm501268r
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-硝基-5-氯吡啶 在 盐酸羟胺 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到3-氨基-5-氯-2-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  属于4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-吡啶并二氮杂二氧化物和2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体的正构构调节剂氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。

  DOI：

  10.1021/jm501268r

文献信息

• Process for the preparation of fluorinated pyridine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04831148A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  In accordance with a novel process, 2,3-difluoropyridines of formula I ##STR1## wherein X is halogen or trifluoromethyl, are prepared by diazotising a 3-amino-2-halopyridine of formula II ##STR2## wherein X is as defined for formula I and Y is bromine, chlorine or fluorine, in the presence of hydrogen fluroide, to give a 3-fluoro-2-halopyridine of formula III ##STR3## wherein X and Y are as defined for formula II, and treating resultant 3-fluoro-2-halopyridines of formula III, wherein Y is bromine or chlorine, with a fluorinating agent. The 2,3-difluoropyridines prepared by the novel process are valuable intermediates for the preparation of 2-[4-(3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]propionic acid derivatives which are known as herbicides.

  根据一种新的工艺，通过对式I的2,3-二氟吡啶进行重氮化来制备，其中X为卤素或三氟甲基；式II的3-氨基-2-卤吡啶在氢氟化氢的存在下重氮化，其中X如式I所定义，Y为溴、氯或氟，从而得到式III的3-氟-2-卤吡啶，其中X和Y如式II所定义；然后用氟化剂处理所得的式III中Y为溴或氯的3-氟-2-卤吡啶。通过这种新工艺制备的2,3-二氟吡啶是制备2-[4-(3-氟吡啶-2-氧基)-苯氧基]丙酸衍生物的有价值中间体，这些衍生物被称为除草剂。
• Verfahren zur Herstellung von fluorierten Pyridin-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0178260A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  Nach einem Verfahren werden 2,3-Difluorpyridine der Formel 1 worin X für Halogen oder Trifluormethyl steht, hergestellt, indem man ein 3-Amino-2-halogenpyridin der Formel II worin X die unter Formel gegebene Bedeutung hat und Y für Brom, Chlor oder Fluor steht, durch Diazotieren in Gegenwart von Fluorwasserstoff in ein 3-Fluor-2-halogenpyridin der Formel III worin X und Y die unter Formel II gegebene Bedeutung haben, überführt, und erhaltene 3-Fluor-2-halogenpyridine der Formel II in welchen Y Brom oder Chlor bedeutet, mit einem Fluorierungsmittel behandelt. Die nach dem neuen Verfahren hergestellten 2,3-Difluorpyridine sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von 2-[4-(3-Fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivaten, die als Herbizide bekannt sind.

  根据一种工艺，式 1 的 2,3-二氟吡啶，其中 X 为卤素或三氟甲基，通过与式 II 的 3-氨基-2-吡啶反应制备。 其中 X 为卤素或三氟甲基，通过与式 II 的 3-氨基-2-吡啶反应制备。 式中 X 具有式下给出的含义，Y 代表溴、氯或氟，在氟化氢存在下通过重氮化反应制备成式 III 的 3-氟-2-吡啶 式 II 的 3-氟-2-吡啶（其中 Y 代表溴或氯）用氟化剂处理。 新工艺生产的 2,3-二氟吡啶是生产 2-[4-(3-氟吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酸衍生物的重要中间体，这种衍生物被称为除草剂。
• Activation/Cyclization of 2H‐Azirines and 3‐Amino‐2‐fluoropyridines Towards 2‐Aryl‐Pyrido[2,3‐b]pyrazines
  作者：Tess Fortier、Audrey Belouin、Frédéric Vuillermet、Joanick Bourret、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1002/ejoc.202400297

  日期：——

  A general method to prepare 2-aryl-pyrido[2,3-b]pyrazines from 3-amino-2-fluoropyridine is described. The method relies on 2H-azirine electrophilic activation via a Tf2O/DTBMP combination. Variation of the pyridine substitution pattern along with 2H-azirines provided single regioisomers of the bicyclic heterocycles

  描述了从 3-氨基-2-氟吡啶制备 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪的一般方法。该方法依赖于通过 Tf 2 O/DTBMP 组合进行的 2H-氮丙啶亲电激活。吡啶取代模式的变化以及 2H-氮丙啶提供了双环杂环的单一区域异构体
• JPH07165718A
  申请人：——

  公开号：JPH07165718A

  公开（公告）日：1995-06-27
• US4831148A
  申请人：——

  公开号：US4831148A

  公开（公告）日：1989-05-16