(2R,3S,4R,5S,6S)-2-{(1S,2R)-1-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2-methyl-pent-3-ynyloxy}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran | 1007224-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-{(1S,2R)-1-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2-methyl-pent-3-ynyloxy}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: [(3S,4R)-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methylhepta-1,5-diynyl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1007224-12-5
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₃
• 分子量: 625.125
• InChiKey: SHSIJCKAZUYDDF-DQTUOHOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-{(1S,2R)-1-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2-methyl-pent-3-ynyloxy}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran 、 (2E,4E)-5-bromo-2,4-dimethyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 diisopinocamphenylboron chloride 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以83%的产率得到(2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(1S,2R)-4,4-dibromo-1-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以91%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-2-{(1S,2R)-1-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2-methyl-pent-3-ynyloxy}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Masaki Handa、Karl A. Scheidt、Martin Bossart、Nan Zheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo702250z

  日期：2008.2.1

  A synthesis of the C(1)−C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。