methyl [({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)alanyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]acetate | 1020065-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)alanyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[2-cyano-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-3-(2-methylpropyl)aziridine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1020065-24-0
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₆
• 分子量: 410.47
• InChiKey: LYGACYHFGUTNHT-IRVMGXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)alanyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]acetate 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到methyl [({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)alanyl]-2-carbamoyl-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of 2-cyano and 2-amido aziridinyl peptides

  摘要：

  Starting from a library of 2-L-alpha-amino acyl (E)-acrylonitriles, different short 2-cyano and 2-amino aziridinyl peptides, potential protease inhibitors. were obtained under parallel solution-phase conditions. The transformations include careful selection of conditions for aziridine deprotection and cyano group partial hydrolysis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.098
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-cyano-3-isobutyl-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]aziridine 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl [({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)alanyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of 2-cyano and 2-amido aziridinyl peptides

  摘要：

  Starting from a library of 2-L-alpha-amino acyl (E)-acrylonitriles, different short 2-cyano and 2-amino aziridinyl peptides, potential protease inhibitors. were obtained under parallel solution-phase conditions. The transformations include careful selection of conditions for aziridine deprotection and cyano group partial hydrolysis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.098