(S)-2-Acetylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester | 141784-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-acetyl-(+/-)-alpha-methylleucinate；ethyl (2S)-2-acetamido-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 141784-95-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: JUAMNKPHUGZQHO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 、 在 amido 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 Sodium phosphate, tribasic- 为溶剂， 反应 120.18h， 以to yield ethyl (R)-N-acetyl-α-methylleucinate (120 mg, 0.557 mmol, 48%)的产率得到(R)-N-acetyl-α-methylleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of .alpha.-tertiary carboxylic acid esters

  摘要：

  本发明揭示了一种通过部分水解来分离α-三级羧酸酯的方法。通过在丝氨酸羧肽酶存在下将酯与水溶液接触来进行部分水解，并将水解产物与未反应的起始物质分离，以获得具有对映体富集形式的水解产物或未反应的起始物质。本发明还描述了一种特别有用的酯水解酶及其编码这种酶的核苷酸序列。

  公开号：

  US05492830A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid 、 (S)-2-Acetylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 、 (R)-N-acetyl-α-methylleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic resolution of tertiary .alpha.-substituted carboxylic acid esters: efficient preparation of a quaternary asymmetric carbon center

  摘要：

  A method for resolving a variety of tertiary alpha-substituted carboxylic acid

  DOI：

  10.1021/jo00039a004

文献信息

• US5492830A
  申请人：——

  公开号：US5492830A

  公开（公告）日：1996-02-20
• Biocatalytic resolution of tertiary .alpha.-substituted carboxylic acid esters: efficient preparation of a quaternary asymmetric carbon center
  作者：Christopher Yee、Todd A. Blythe、Thomas J. McNabb、Alan E. Walts

  DOI：10.1021/jo00039a004

  日期：1992.6

  A method for resolving a variety of tertiary alpha-substituted carboxylic acid
• Enzymatic resolution of .alpha.-tertiary carboxylic acid esters
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US05492830A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  A method for the resolution of .alpha.-tertiary carboxylic acid esters by partial hydrolysis is disclosed. The partial hydrolysis is carried out by contacting the esters with an aqueous solution in the presence of a serine carboxypeptidase, and the hydrolysis product is separated from unreacted starting material to obtain the hydrolysis product or the unreacted starting material in enantiomerically enriched form. A novel ester hydrolase which is particularly useful in this method, and a nucleotide sequence encoding this enzyme, are also described.

  本发明揭示了一种通过部分水解来分离α-三级羧酸酯的方法。通过在丝氨酸羧肽酶存在下将酯与水溶液接触来进行部分水解，并将水解产物与未反应的起始物质分离，以获得具有对映体富集形式的水解产物或未反应的起始物质。本发明还描述了一种特别有用的酯水解酶及其编码这种酶的核苷酸序列。