(S)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid | 172409-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]-benzodiazepine-1-carboxylic acid；(7S)-14-fluoro-11-oxo-2,4,10-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,10]hexadeca-1(16),3,5,12,14-pentaene-5-carboxylic acid
• CAS: 172409-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 287.25
• InChiKey: WKNFCUFYGJKWGJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-diallyl-aminomethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中A与标记为α和β的两个碳原子共同构成##STR2##中的一个残基；Q是##STR3##中的一个残基；R1和R2各自独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级羟基烷基、低级烷氧基-低级烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-低级烷基、氨基-低级烷基、低级烷基氨基-低级烷基、二低级烷基氨基-低级烷基或芳基-低级烷基，或者与氮原子共同形成一个含有另外一种杂原子或一个融合的苯环的5至8成员的杂环；R3是氢，R4是低级烷基，或者R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基；R5和R6各自独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基或硝基；当R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基时，相对于标记为γ的碳原子，本发明的公式I化合物具有(S)构型，以及它们的药物可接受的酸加成盐。这些化合物和盐具有显著的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠性质。

  公开号：

  US05665718A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto-[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 alcohol 、 二氯甲烷 、 ice water 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以There were obtained 36.67 g (99%) of (S)-7-fluoro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid of m.p. 159°-160°的产率得到(S)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式##STR1##其中A与由α和β表示的两个碳原子一起是以下残基之一##STR2##Q是以下残基之一##STR3##R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、低碳基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基或与氮原子一起是一个5-至8-成员的杂环，可选地含有进一步的杂原子或融合的苯环，R.sup.3为氢，R.sup.4为低烷基或R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基，公式I的化合物具有参考碳原子γ的(S)构型，当R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基时，以及其药学上可接受的酸加盐。这些化合物和盐具有明显的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠作用。

  公开号：

  US05665718A1

文献信息

• Imidazodiazepine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0672666B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• Tri- und tetracyclische Imidazo(1,5-a)(1,4)Benzodiazepin-1-carbonsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100906B1

  公开（公告）日：1987-05-13
• US4489003A
  申请人：——

  公开号：US4489003A

  公开（公告）日：1984-12-18
• US5665718A
  申请人：——

  公开号：US5665718A

  公开（公告）日：1997-09-09