5',7'-dichlorospiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one | 41058-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5',7'-dichlorospiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5',7'-Dichlor-spiro-(cyclopentan-1,3'-indolin)-2'-on；5',7'-Dichlorospiro(cyclopentane-1,3'-indoline)-2'-one；5,7-dichlorospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 41058-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 256.131
• InChiKey: NRUBGYWGZXBJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 三氟甲磺酸 、 水 、 C₁₇H₁₄N₂O₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到5',7'-dichlorospiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化四氢咔唑的可调氧化重排

  摘要：

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202401293

文献信息

• Derivatives of substituted isoquinoline 1,3-diones
  申请人：AB Kabi

  公开号：US03947451A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  New pharmacodynamically active nitrogen containing heterocyclic compounds of the general formula ##SPC1## As well as methods of preparing the same; and Pharmacodynamical compositions containing the same, preferrably for treating psychiatric and psychosomatic diseases.

  新的具有药理活性的含氮杂环化合物的一般公式为##SPC1##以及制备这些化合物的方法；以及含有这些化合物的药理组合物，优选用于治疗精神病和心身疾病。
• US3947451A
  申请人：——

  公开号：US3947451A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4117144A
  申请人：——

  公开号：US4117144A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4123543A
  申请人：——

  公开号：US4123543A

  公开（公告）日：1978-10-31
• 10.1002/chem.202401293
  作者：Ren, Hai、Yang, Bing-Qing、Shi, Jun、Wu, Wei、Jiang, Biaobiao、Chi, Qin

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：——

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。