9,9,9',9'-tetra-n-octyl-2,2'-bifluorenyl-7-boronic acid | 409093-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9,9',9'-tetra-n-octyl-2,2'-bifluorenyl-7-boronic acid
• 英文别名: [7-(9,9-Dioctylfluoren-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]boronic acid
• CAS: 409093-93-2
• 化学式: C₅₈H₈₃BO₂
• 分子量: 823.107
• InChiKey: MHFRFHOZGZWJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.57
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,9',9'-tetra-n-octyl-2,2'-bifluorenyl-7-boronic acid 、 2,7-dibromo-9-(p-tolyl)fluoren-9-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2,7-Bis[7-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]-9-(4-methylphenyl)fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  具有非共轭三苯胺基核的 3D 单分散低聚芴：合成和光电特性

  摘要：

  通过 Friedel-Crafts 共缩聚反应合成了两种具有非共轭三苯胺基核的 3D 单分散低聚芴。低聚物PF 3 -TPA 和PF 3 -TPA 3 由三个芴五聚体臂组成，它们通过三苯胺（TPA）和1,3,5-三（三苯氨基）苯核（TPA 3 ）非共轭连接，分别位于五芴臂中心芴的 9 位。核的共面结构和五芴臂中心的连接产生了低聚物的 3D 结构。这种特殊的结构有效地延缓了五芴臂的结晶趋势，并使材料完全无定形的形态结构。两种低聚物都在薄膜中发出高效率的深蓝色荧光（Φ pl-film = PF 3 -TPA 3 的 67% 和 PF 3 -TPA 的 86%）。在核中引入三苯胺单元促进了空穴注入能力，同时没有明显削弱低聚物的电子注入能力。制造多层器件 ITO/PEDOT-PSS/PF 3 -TPA 3 和 PF 3 -TPA/TPBI/LiF/Al 以研究两种低聚物的电致发光 (EL) 特性。两种低聚物都显示出

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901140
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 9,9,9',9'-tetra-n-octyl-2,2'-bifluorenyl-7-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭两性离子低聚物作为钙钛矿纳米晶体上的配体：具有可调颗粒间距的混合结构

  摘要：

  CsPbBr 3钙钛矿纳米晶体 (NC) 的常规配体由极性配位头基（例如铵或两性离子）和脂肪族尾基组成，有助于稳定 NC，防止烧结和聚集。尽管如此，这些配体的脂肪族（绝缘）性质代表了光电子学目标方面的缺点，而且去除这些配体通常会导致胶体稳定性的损失。在本文中，我们描述了在离散共轭低聚物存在下制备CsPbBr 3 NC，这些低聚物是通过迭代合成方法制备的，并在链端用磺基甜菜碱两性离子封端以进行钙钛矿配位。值得注意的是，这些两性离子低聚芴与用于制备 CsPbBr 3 NC 的热注射和配体交换条件兼容，产生稳定的 NC 分散体，具有高光致发光量子产率（PLQY，> 90％）和代表钙钛矿核和共轭配体的光谱特征壳。控制这些封端配体的链长可以有效地调节铸成固体薄膜时NC间的间距和堆积几何形状，证据来自透射电子显微镜（TEM）和掠入射X射线散射测量。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12723

文献信息

• Linear oligofluorene-BODIPY structures for fluorescence applications
  作者：Neil J. Findlay、Clara Orofino-Peña、Jochen Bruckbauer、Saadeldin E. T. Elmasly、Sasikumar Arumugam、Anto R. Inigo、Alexander L. Kanibolotsky、Robert W. Martin、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c3tc00706e

  日期：——

  A family of linear oligofluorene-BODIPY structures, containing either a ter- or quaterfluorene unit, have been prepared, in which the attachment of the oligofluorene chain to the BODIPY unit is switched between the meso- and beta-positions. Each member of this family was investigated by UV-vis absorption and photoluminescence spectroscopy, cyclic voltammetry and thermal studies (TGA and DSC) to determine their suitability as emissive layers in hybrid luminescent devices. One candidate was then successfully deployed as a down converter to convert UV to visible light.

  我们制备了一系列含有三芴或四芴单元的线性低聚芴-BODIPY 结构，在这些结构中，低聚芴链与 BODIPY 单元的连接在介位和 beta 位之间切换。通过紫外-可见吸收和光致发光光谱、循环伏安法和热学研究（TGA 和 DSC）对该系列的每个成员进行了研究，以确定它们是否适合用作混合发光器件中的发射层。其中一种候选材料被成功地用作下转换器，将紫外光转换为可见光。
• 3D Monodisperse Oligofluorenes with Non-Conjugated Triphenylamine-Based Cores: Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Xiaomo Zhang、Yiwu Quan、Zhe Cui、Qingmin Chen、Jianfu Ding、Jianping Lu

  DOI：10.1002/ejoc.200901140

  日期：2010.4

  Two 3D monodisperse oligofluorenes with non-conjugated triphenylamine-based cores have been synthesized by Friedel-Crafts copolycondensation reaction. The oligomers, PF 3 -TPA and PF 3 -TPA 3 , consist of three fluorene pentamer arms that are connected non-conjugately through a triphenylamine (TPA) and 1,3,5-tris(triphenylamino)benzene core (TPA 3 ), respectively, at the 9-position of the central fluorene

  通过 Friedel-Crafts 共缩聚反应合成了两种具有非共轭三苯胺基核的 3D 单分散低聚芴。低聚物PF 3 -TPA 和PF 3 -TPA 3 由三个芴五聚体臂组成，它们通过三苯胺（TPA）和1,3,5-三（三苯氨基）苯核（TPA 3 ）非共轭连接，分别位于五芴臂中心芴的 9 位。核的共面结构和五芴臂中心的连接产生了低聚物的 3D 结构。这种特殊的结构有效地延缓了五芴臂的结晶趋势，并使材料完全无定形的形态结构。两种低聚物都在薄膜中发出高效率的深蓝色荧光（Φ pl-film = PF 3 -TPA 3 的 67% 和 PF 3 -TPA 的 86%）。在核中引入三苯胺单元促进了空穴注入能力，同时没有明显削弱低聚物的电子注入能力。制造多层器件 ITO/PEDOT-PSS/PF 3 -TPA 3 和 PF 3 -TPA/TPBI/LiF/Al 以研究两种低聚物的电致发光 (EL) 特性。两种低聚物都显示出
• Conjugated Zwitterionic Oligomers as Ligands on Perovskite Nanocrystals: Hybrid Structures with Tunable Interparticle Spacing
  作者：Christopher Cueto、Mingqiu Hu、Thomas P. Russell、Todd Emrick

  DOI：10.1021/jacs.3c12723

  日期：2024.3.27

  stabilizing the NCs against sintering and aggregation. Nonetheless, the aliphatic (insulating) nature of these ligands represents drawbacks with respect to objectives in optoelectronics, and yet removing these ligands typically leads to a loss of colloidal stability. In this paper, we describe the preparation of CsPbBr3 NCs in the presence of discrete conjugated oligomers that were prepared by an iterative

  CsPbBr 3钙钛矿纳米晶体 (NC) 的常规配体由极性配位头基（例如铵或两性离子）和脂肪族尾基组成，有助于稳定 NC，防止烧结和聚集。尽管如此，这些配体的脂肪族（绝缘）性质代表了光电子学目标方面的缺点，而且去除这些配体通常会导致胶体稳定性的损失。在本文中，我们描述了在离散共轭低聚物存在下制备CsPbBr 3 NC，这些低聚物是通过迭代合成方法制备的，并在链端用磺基甜菜碱两性离子封端以进行钙钛矿配位。值得注意的是，这些两性离子低聚芴与用于制备 CsPbBr 3 NC 的热注射和配体交换条件兼容，产生稳定的 NC 分散体，具有高光致发光量子产率（PLQY，> 90％）和代表钙钛矿核和共轭配体的光谱特征壳。控制这些封端配体的链长可以有效地调节铸成固体薄膜时NC间的间距和堆积几何形状，证据来自透射电子显微镜（TEM）和掠入射X射线散射测量。