4-(4,5-Dicarboxy-2-phenylphenyl)-5-phenylphthalic acid | 183544-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-Dicarboxy-2-phenylphenyl)-5-phenylphthalic acid
• CAS: 183544-11-8
• 化学式: C₂₈H₁₈O₈
• 分子量: 482.446
• InChiKey: QLNICLFMOLZQCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-Dicarboxy-2-phenylphenyl)-5-phenylphthalic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(1,3-Dioxo-6-phenyl-2-benzofuran-5-yl)-6-phenyl-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and memory characteristics of highly organo-soluble polyimides bearing a noncoplanar twisted biphenyl unit containing aromatic side-chain groups

  摘要：

  两种新型 3′,4′,5′-三氟联苯基芳香族聚酰亚胺单体，2,2′-双[4′-(3′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4、4′-联苯二胺（BTFBPD）和 2,2′-双[4′-(3′′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐（BTFBPDA）的合成。利用 BTFBPD 与 2,2′-二苯基-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐 (DPBPDA) 和 BTFBPDA 反应，通过两步法制备了两种氟化聚酰亚胺 (PI)：PI(BTFBPD-DPBPDA) 和 PI(BTFBPD-BTFBPDA)。用单晶 X 射线衍射分析对 BTFBPD 进行了表征，其几何参数显示出非共面扭曲特性。PI 具有高度的有机溶解性和热稳定性。夹在铟锡氧化物（ITO）底电极和铝顶电极之间的 PI 薄膜显示出两种可触及的导电状态，并可从低导电状态切换到高导电状态。配置为 Al/PI(BTFBPD-DPBPDA)/ITO 的存储器件具有闪存功能，而 Al/PI(BTFBPD-BTFBPDA)/ITO 则具有一次写入、多次读取（WORM）的存储器功能。所制造的器件的开启阈值电压较低，分别为-1.3 V（PI(BTFBPD-DPBPDA)）和-1.7 V（PI(BTFBPD-BTFBPDA)），开启/关闭电流比均为 103 至 104。

  DOI：

  10.1039/c0jm02547j
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 2,2'-diiodobiphenyl-4,4',5,5'-tetracarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4,5-Dicarboxy-2-phenylphenyl)-5-phenylphthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and memory characteristics of highly organo-soluble polyimides bearing a noncoplanar twisted biphenyl unit containing aromatic side-chain groups

  摘要：

  两种新型 3′,4′,5′-三氟联苯基芳香族聚酰亚胺单体，2,2′-双[4′-(3′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4、4′-联苯二胺（BTFBPD）和 2,2′-双[4′-(3′′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐（BTFBPDA）的合成。利用 BTFBPD 与 2,2′-二苯基-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐 (DPBPDA) 和 BTFBPDA 反应，通过两步法制备了两种氟化聚酰亚胺 (PI)：PI(BTFBPD-DPBPDA) 和 PI(BTFBPD-BTFBPDA)。用单晶 X 射线衍射分析对 BTFBPD 进行了表征，其几何参数显示出非共面扭曲特性。PI 具有高度的有机溶解性和热稳定性。夹在铟锡氧化物（ITO）底电极和铝顶电极之间的 PI 薄膜显示出两种可触及的导电状态，并可从低导电状态切换到高导电状态。配置为 Al/PI(BTFBPD-DPBPDA)/ITO 的存储器件具有闪存功能，而 Al/PI(BTFBPD-BTFBPDA)/ITO 则具有一次写入、多次读取（WORM）的存储器功能。所制造的器件的开启阈值电压较低，分别为-1.3 V（PI(BTFBPD-DPBPDA)）和-1.7 V（PI(BTFBPD-BTFBPDA)），开启/关闭电流比均为 103 至 104。

  DOI：

  10.1039/c0jm02547j

文献信息

• NEGATIVE BIREFRINGENT POLYIMIDE FILMS
  申请人：The University of Akron

  公开号：EP0698052B1

  公开（公告）日：2000-06-14
• US5395918A
  申请人：——

  公开号：US5395918A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5480964A
  申请人：——

  公开号：US5480964A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US7074493B1
  申请人：——

  公开号：US7074493B1

  公开（公告）日：2006-07-11
• Synthesis and memory characteristics of highly organo-soluble polyimides bearing a noncoplanar twisted biphenyl unit containing aromatic side-chain groups
  作者：Yueqin Li、Huihua Xu、Xian Tao、Kejia Qian、Shuang Fu、Yingzhong Shen、Shijin Ding

  DOI：10.1039/c0jm02547j

  日期：——

  Two novel 3′,4′,5′-trifluorobiphenyl-based aromatic polyimide monomers, 2,2′-bis[4′-(3′′,4′′,5′′-trifluorophenyl)phenyl]-4,4′-biphenyl diamine (BTFBPD) and 2,2′-bis[4′-(3′′,4′′,5′′-trifluorophenyl)phenyl]-4,4′,5,5′-biphenyltetracarboxylic dianhydride (BTFBPDA) were synthesized. Two fluorinated polyimides (PIs), PI(BTFBPD-DPBPDA) and PI(BTFBPD-BTFBPDA) were prepared via a two-step procedure using BTFBPD reacting with 2,2′-diphenyl-4,4′,5,5′-biphenyltetracarboxylic dianhydride (DPBPDA) and BTFBPDA, respectively. BTFBPD was characterized with single crystal X-ray diffraction analysis and the geometric parameters showed the noncoplanar twisted character. PIs exhibited highly organo-solubility and thermal stability. The PI films sandwiched between an indium-tin oxide(ITO) bottom electrode and Al top electrode exhibited two accessible conductivity states and can be switched from the low-conductivity to the high-conductivity. The memory devices with the configuration of Al/PI(BTFBPD-DPBPDA)/ITO exhibited a flash type memory capability, whereas the Al/PI(BTFBPD-BTFBPDA)/ITO presented a write once read many times (WORM) memory capability. The fabricated devices showed low turn-on threshold voltages of −1.3 V (PI(BTFBPD-DPBPDA)) and −1.7 V (PI(BTFBPD-BTFBPDA)) and both ON/OFF current ratios on the order of 103 to 104.

  两种新型 3′,4′,5′-三氟联苯基芳香族聚酰亚胺单体，2,2′-双[4′-(3′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4、4′-联苯二胺（BTFBPD）和 2,2′-双[4′-(3′′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐（BTFBPDA）的合成。利用 BTFBPD 与 2,2′-二苯基-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐 (DPBPDA) 和 BTFBPDA 反应，通过两步法制备了两种氟化聚酰亚胺 (PI)：PI(BTFBPD-DPBPDA) 和 PI(BTFBPD-BTFBPDA)。用单晶 X 射线衍射分析对 BTFBPD 进行了表征，其几何参数显示出非共面扭曲特性。PI 具有高度的有机溶解性和热稳定性。夹在铟锡氧化物（ITO）底电极和铝顶电极之间的 PI 薄膜显示出两种可触及的导电状态，并可从低导电状态切换到高导电状态。配置为 Al/PI(BTFBPD-DPBPDA)/ITO 的存储器件具有闪存功能，而 Al/PI(BTFBPD-BTFBPDA)/ITO 则具有一次写入、多次读取（WORM）的存储器功能。所制造的器件的开启阈值电压较低，分别为-1.3 V（PI(BTFBPD-DPBPDA)）和-1.7 V（PI(BTFBPD-BTFBPDA)），开启/关闭电流比均为 103 至 104。