(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine | 35594-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-chloro-4-methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 35594-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: DLDXGQBVEAOYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-4-methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 碘 、 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(2-chloro-3,7-dimethoxy-phenothiazin-10-yl)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Nodiff,E.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 1075 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲醚 、 甲氧苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  CN115340520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of Novel Potent Covalent Glutathione Peroxidase 4 Inhibitors as Highly Selective Ferroptosis Inducers for the Treatment of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Tingting Chen、Jiafu Leng、Jun Tan、Yongjun Zhao、Shanshan Xie、Shifang Zhao、Xiangyu Yan、Liqiao Zhu、Jun Luo、Lingyi Kong、Yong Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00967

  日期：2023.7.27

  inhibited the activity of GPX4 compared to RSL3 and ML162. Moreover, it was identified that C18 could notably induce ferroptosis with high selectivity by increasing the accumulation of lipid peroxides (LPOs) in cells. Further study demonstrated that C18 covalently bound to the Sec46 of GPX4. Surprisingly, C18 exhibited an outstanding potency of tumor growth inhibition in the MDA-MB-231 xenograft model with

  谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 是诱导铁死亡治疗三阴性乳腺癌 (TNBC) 的一个有前景的靶点。我们通过结构整合和简化策略，设计并合成了基于RSL3和ML162的一系列新型共价GPX4抑制剂。其中，化合物C18对TNBC细胞表现出显着的抑制活性，并且与RSL3和ML162相比，显着抑制GPX4的活性。此外，还发现C18可以通过增加细胞中脂质过氧化物（LPO）的积累来高选择性地显着诱导铁死亡。进一步研究表明C18与GPX4的Sec46共价结合。令人惊讶的是，C18在MDA-MB-231异种移植模型中表现出出色的肿瘤生长抑制效力，TGI值为81.0%@20 mg/kg，且没有明显毒性。总体而言，C18可能是一种有前景的 GPX4 共价抑制剂，可诱导铁死亡，用于治疗 TNBC。