(3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylpyridin-5-yl)-propionsaeure | 27856-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylpyridin-5-yl)-propionsaeure
• 英文别名: 3-<3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methyl-pyridyl-(5)>-propionsaeure；3-(5-hydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-pyridin-3-yl)-propionic acid；3-[5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 27856-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WFDRQAJNQCUBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylpyridin-5-yl)-propionsaeure 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到3-(4-甲酰基-5-羟基-6-甲基吡啶-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  双功能吡ido醛衍生物可作为生物大分子修饰的有效生物正交试剂。

  摘要：

  已开发出两种类型的吡molecules醛类似物，叠氮基吡ido醛（PL-N 3）和羧基吡ido醛（PL-COOH），作为新型的双功能生物正交分子。这些分子显示具有肼基的快速亚胺形成以及通过叠氮基/羧基的稳定共价键，因此对于位点特异性肽和蛋白质修饰非常有用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02722g

文献信息

• Bifunctional pyridoxal derivatives as efficient bioorthogonal reagents for biomacromolecule modifications
  作者：Xianxian Mao、Wei Li、Shiyu Zhu、Juan Zou、Hongyan Tian、Yuting Duan、Yuntao Wang、Jiayue Fei、Xiaojian Wang

  DOI：10.1039/d0cc02722g

  日期：——

  Two types of pyridoxal analogs, azido pyridoxal (PL-N3) and carboxyl pyridoxal (PL-COOH), were developed as novel bifunctional bioorthogonal molecules. These molecules showed fast imine formation with hydrazinyl groups and stable covalent linkages via azido/carboxyl groups, and thus were of great use for site-specific peptide and protein modifications.

  已开发出两种类型的吡molecules醛类似物，叠氮基吡ido醛（PL-N 3）和羧基吡ido醛（PL-COOH），作为新型的双功能生物正交分子。这些分子显示具有肼基的快速亚胺形成以及通过叠氮基/羧基的稳定共价键，因此对于位点特异性肽和蛋白质修饰非常有用。