(3R,3'S,8aS)-2-benzoyl-3'-propan-2-ylspiro[6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,2'-oxirane]-1,4-dione | 167864-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'S,8aS)-2-benzoyl-3'-propan-2-ylspiro[6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,2'-oxirane]-1,4-dione
• CAS: 167864-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: FJXIKXJSPFUMTG-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'S,8aS)-2-benzoyl-3'-propan-2-ylspiro[6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,2'-oxirane]-1,4-dione 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-2-Benzoyl-3-isobutyryl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用 3-Ylidenepyrazine-2,5-diones 进行立体选择性环氧化和溴烷氧基化

  摘要：

  3-Ylidenepyrazine-2,5-diones 1 被二甲基二环氧乙烷立体选择性环氧化，得到螺环氧乙烷 2 和二醇 3。 3-ylidenepyrazine-2,5-diones 1 的溴羟基化和溴烷氧基化产生高产率的光学活性 3-(1-bromoalkyl) )pyrazine-2,5-diones 4 分别具有 3-羟基或 3-烷氧基官能团。虽然环氧化物 2 的直接氢化提供了 3-(1-羟基烷基)吡嗪-2,5-二酮 5 和 6 的差向异构体混合物，但通过环氧乙烷环的伯酸裂解随后氢化所得的氢化可高度立体选择性地转化为 5酮-烯醇混合物 7/8。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36259
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-isobutylidene-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 甲基环氧丙烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3R,3'S,8aS)-2-benzoyl-3'-propan-2-ylspiro[6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,2'-oxirane]-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用 3-Ylidenepyrazine-2,5-diones 进行立体选择性环氧化和溴烷氧基化

  摘要：

  3-Ylidenepyrazine-2,5-diones 1 被二甲基二环氧乙烷立体选择性环氧化，得到螺环氧乙烷 2 和二醇 3。 3-ylidenepyrazine-2,5-diones 1 的溴羟基化和溴烷氧基化产生高产率的光学活性 3-(1-bromoalkyl) )pyrazine-2,5-diones 4 分别具有 3-羟基或 3-烷氧基官能团。虽然环氧化物 2 的直接氢化提供了 3-(1-羟基烷基)吡嗪-2,5-二酮 5 和 6 的差向异构体混合物，但通过环氧乙烷环的伯酸裂解随后氢化所得的氢化可高度立体选择性地转化为 5酮-烯醇混合物 7/8。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36259

文献信息

• Enantiomerically pure pyruvate derivatives by epoxidation of ylidenediketopiperazines
  作者：Annett Bartels、Peter G. Jones、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00600-h

  日期：1995.5

  Reaction of 3-ylidene-2,5-diketopiperazines 1 with 3,3-dimethyldioxirane (2) gives enantiomerically pure spiro-annelated epoxides 3, which are chiral pyruvate derivatives.
• Stereoselective Epoxidation and Bromoalkoxylation with 3-Ylidenepyrazine-2,5-diones
  作者：Jürgen Liebscher、Annett Bartels、Peter G. Jones

  DOI：10.1055/s-2003-36259

  日期：——

  were stereoselectively epoxidsed by dimethyldioxirane giving access to spirooxiranes 2 and diols 3. Bromohydroxylation and bromoalkoxylation of 3-ylidenepyrazine-2,5-diones 1 produced high yields of optically active 3-(1-bromoalkyl)pyrazine-2,5-diones 4 with a 3-hydroxy or 3-alkoxy function, respectively. Whereas direct hydrogenation of epoxides 2 afforded epimeric mixtures of 3-( 1-hydroxyalkyl)pyrazine-2

  3-Ylidenepyrazine-2,5-diones 1 被二甲基二环氧乙烷立体选择性环氧化，得到螺环氧乙烷 2 和二醇 3。 3-ylidenepyrazine-2,5-diones 1 的溴羟基化和溴烷氧基化产生高产率的光学活性 3-(1-bromoalkyl) )pyrazine-2,5-diones 4 分别具有 3-羟基或 3-烷氧基官能团。虽然环氧化物 2 的直接氢化提供了 3-(1-羟基烷基)吡嗪-2,5-二酮 5 和 6 的差向异构体混合物，但通过环氧乙烷环的伯酸裂解随后氢化所得的氢化可高度立体选择性地转化为 5酮-烯醇混合物 7/8。