(2S,3S)-3-Phenyl-2-[N-(trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid | 171860-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Phenyl-2-[N-(trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 171860-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: WTEYFPRRJVJBOZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Phenyl-2-[N-(trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2S,3S)-4-Oxo-3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyryl]-pyrazolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained peptidomimetics: building bicyclic analogs of pyrazoline derivatives

  摘要：

  A synthetic route has been developed for incorporating pyrazoline derivatives as proline surrogates in constrained X-Pro peptidomimetics. The route allows for the synthesis of dipeptide building blocks having either a six or seven-membered-ring annulated onto the pyrazoline moiety, as well as for the asymmetric synthesis of analogs having substituents on N-terminal side of the building block. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.027
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-acetic acid (E)-3-phenyl-allyl ester 在 aluminum isopropoxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-Phenyl-2-[N-(trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid 、 (2R,3R)-3-Phenyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mues, Heike; Kazmaier, Uli, Synlett, 2000, # 7, p. 1004 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kazmaier, Uli; Krebs, Achim, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 18, p. 2213 - 2214
  作者：Kazmaier, Uli、Krebs, Achim

  DOI：——

  日期：——