1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose | 186419-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 186419-99-8
• 化学式: C₂₉H₃₁FO₆
• 分子量: 494.56
• InChiKey: PYFKYUOIEGRYNA-VIVFLBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基化雷公藤内酯对小鼠模型中的肝细胞癌具有有效的体内治疗活性

  摘要：

  虽然研究表明雷公藤甲素对包括肝细胞癌 (HCC) 在内的不同癌症具有治疗潜力，但由于缺乏肿瘤靶向性和溶解性差，其发展受到很大阻碍。为了解决这些问题，雷公藤内酯通过不同的连接键合到葡萄糖/葡萄糖类似物的不同位点，从而产生雷公藤内酯糖缀合物，并用几种异种移植 HCC 模型对其进行了评估。我们的研究表明，与葡萄糖的 C-6 OH 连接的雷公藤内酯具有更好的抗 HCC 活性和最小的毒性，结合物3就是一个例子。3个显着逆转 GLUT1 过表达的异种移植 HCC 模型中的肿瘤生长；它还在高转移性原位 HCC 模型中剂量依赖性地降低肿瘤负荷并减少肿瘤肺转移，并提高肿瘤负荷小鼠的存活率。本研究阐明了糖缀合物的结构与毒性药物选择性递送至过表达 GLUT 的肿瘤（例如 HCC）之间的关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03008-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGÉS DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了三鞭酸酯化物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药品，以及使用这种化合物治疗癌症、免疫调节和/或炎症等疾病/病症的方法。

  公开号：

  WO2022040487A1

文献信息

• Modified
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05929037A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Disclosed is the trisaccharide .alpha.-D-Glcp-(1-2)-.alpha.-D-Glcp-(1-3)-.alpha.-D-Glcp and compounds related thereto as well as pharmaceutical compositions thereof.

  揭示了三糖α-D-Glcp-(1-2)-α-D-Glcp-(1-3)-α-D-Glcp及其相关化合物以及其药物组合物。
• Comparative Analysis of Fluorine-Directed Glycosylation Selectivity: Interrogating C2 [OH → F] Substitution in<scp>d-</scp>­Glucose and<scp>d-</scp>Galactose
  作者：Nico Santschi、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201501081

  日期：2015.11

  The influence of C2 [OH F] substitution on the stereochemical course of chemical glycosylation was interrogated in both D-glucose and its C4 epimer D-galactose. Molecular editing at C2 and configurational inversion at C4 were simultaneously investigated by variable-temperature glycosylation studies of both systems. Extrapolation of the differences in enthalpic (ΔΔHβα‡) and entropic (ΔΔSβα‡) contributions

  C2 [OH F] 取代对化学糖基化立体化学过程的影响在 D-葡萄糖及其 C4 差向异构体 D-半乳糖中进行了研究。通过两个系统的可变温度糖基化研究同时研究了 C2 的分子编辑和 C4 的构型反转。区分这些非常相似的系统的焓（ΔΔHβα‡）和熵（ΔΔSβα‡）贡献的差异外推显示，C2位置的脱氧氟化会引起增强β-立体选择的焓偏差。有趣的是，发现 C4 差向异构体 D-半乳糖增强的立体选择性本质上是熵的。鉴于这些支架在化学生物学中的突出地位，
• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8
• MODIFIED $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• MODIFIED ALPHA-D-Glcp-(1-2)-ALPHA-D-Glcp-(1-3)-ALPHA-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867B1

  公开（公告）日：2001-08-16