ethyl (2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethyl-2,4-pentadienoate | 1135359-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1135359-71-5
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: DUVUIWAVIKJTKQ-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-(bromomethylene)-2-butanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2Z,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 、 ethyl (2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074

文献信息

• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。
• Synthesis of a proposed biosynthetic intermediate of a marine cyclic ether brevisamide for study on biosynthesis of marine ladder-frame polyethers
  作者：Tomohiro Shirai、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.013

  日期：2010.3

  brevisamide (1) was isolated from the dinoflagellate Karenia brevis that produces a variety of ladder-frame polyethers. Its proposed biosynthetic intermediate (2) comprising a linear backbone with an E-olefin functionality was synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers.

  从产鞭毛的短鞭毛的单鞭毛生物分离出单环醚生物碱，即短酰胺酰胺（1）。合成了其提出的包含具有E-烯烃官能团的线性骨架的生物合成中间体（2），用于海洋梯架聚醚的生物合成研究。