(R)-N-(4-Methoxybenzyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide | 1045720-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(4-Methoxybenzyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxooxolane-2-carboxamide
• CAS: 1045720-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MVGGHUWSNJKACX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-Methoxybenzyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of Piperidine Alkaloid (-)-Morusimic Acid D
  作者：Pei-Qiang Huang、De-Sheng Yu、Wei-Xuan Xu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1072737

  日期：2008.5

  The first asymmetric synthesis of (-)-morusimic acid D, a 2,3 -TRANS-2,6- CIS-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ol containing alkaloid is reported. The key steps are the reductive alkylation of N,O-diprotected 3-hydroxyglutarimide, a stepwise reductive alkylation, and an asymmetric aldol-type reaction using a modified Evans chiral auxiliary.

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。