N-{1-[2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]azepan-4-yl}-N-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 1031291-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{1-[2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]azepan-4-yl}-N-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid [1-(dimethylcarbamoyl-phenyl-methyl)-azepan-4-yl]-(4-fluoro-3-trifluoromethyl-benzyl)-amide；N-[1-[2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]azepan-4-yl]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1031291-58-3
• 化学式: C₂₉H₃₃F₄N₅O₂
• 分子量: 559.607
• InChiKey: FHIFPLYAHQITSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[di(but-3-en-1-yl)amino]-N,N-dimethyl-2-phenylacetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 dimethyl sulfide borane 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-{1-[2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]azepan-4-yl}-N-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用 Umpolung 反应高选择性合成 α-氨基酰胺和 α-腙酯的特性

  摘要：

  研究了与 α-腙酯的 umpolung 反应，发现通过二烷基氨基的伴随重排可以直接合成α- N，N-二烷基氨基酰胺，产率高达 92%。作为一个应用，甘氨酸 1 型转运蛋白抑制剂的短合成是通过随后的官能团转化完成的，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01117

文献信息

• Highly Selective Synthesis of α-Aminoamide Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of α-Hydrazonoester
  作者：Isao Mizota、Yusuke Nakamura、Shunsuke Mizutani、Nanami Mizukoshi、Shunya Terasawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01117

  日期：2021.6.4

  An umpolung reaction with α-hydrazonoesters was investigated, and it was found that α-N,N-dialkylaminoamides could be directly synthesized in yields up to 92% via a concomitant rearrangement of dialkylamino groups. As an application, a short synthesis of an inhibitor of glycine type-1-transporter was accomplished via subsequent functional group transformations in 28% overall yield.

  研究了与 α-腙酯的 umpolung 反应，发现通过二烷基氨基的伴随重排可以直接合成α- N，N-二烷基氨基酰胺，产率高达 92%。作为一个应用，甘氨酸 1 型转运蛋白抑制剂的短合成是通过随后的官能团转化完成的，总产率为 28%。